魏晋南北朝时期，由隐语发展而来的字谜开始活跃，在整个社会中已经形成一股风气，这跟当时的社会形势有很大的关系，频繁地改朝换代，朝政多变，战争不断，社会动荡等因素都导致了这一风气的形成，也促进了谜语的快速发展和逐渐成形。
谜语在魏晋南北朝时期的快速发展分几个方面，首先是记录在各种文献的字谜开始增多。例如刘义庆的《世说新语》、刘敬叔的《异苑》、徐陵的《玉台新咏》等等，其中以刘义庆的《世说新语》中曹操与杨修猜字谜的故事最为著名，可谓尽人皆知；其次是字谜的种类增多，出现了拆字谜、实物谜、诗谜等；第三，制谜方法更加多元化。
另外，谜语在魏晋南北朝还是非常时髦的玩意儿，一般的文人雅士都会两下子。南朝宋的文学家鲍照还把自己作的“井”、“龟”、“土”三则字谜收进了诗集。南朝宋的诗人谢灵运、谢惠连以及梁萧绎、萧巡等都曾制作过谜。这时还出现了专门研究谜语的著作《文心雕龙·谐隐》，作者刘勰在书中给“谜语”下了精确的定义：“谜也者，回互其辞，使昏迷也。”（意思是：所谓“谜”，就是用改头换面的词句来迷糊对方）。谜语在这期间不仅普及到民间（乐府诗中也收有谜诗），而且开始流传到宫禁。《启颜录》一书就有记载：“北齐高祖尝宴近臣为乐。高祖曰：‘我与汝等作谜，可共射之。’”
当然，在这个时期，谜语最大的用处还是被用来表达自己的想法。因为在当时，文士崇尚谈玄，以清谈避祸，他们有话不便直说，便通过谜语，更多的是字谜来委婉地表达自己的想法。《世说新语·简傲》中记述：嵇康好友吕安一日拜访嵇康，恰嵇康外出，嵇康的哥哥稽喜出门迎客。吕安见是稽喜，不肯进门，写了一个“鳳”字走了，稽喜十分喜欢。殊不知吕安的“鳳”字，隐着一个字谜，即凡鸟。吕安暗示稽喜是凡鸟，不屑与他为伍。
清朝赵翼在《陔余从考》中说：“谜之为技，六朝更盛行。”其实谜语不仅盛行在六朝，整个魏晋南北朝时期都是谜语大发展的时期。魏晋时期的史书记载了很多出现于政治、军事和外交场合的谜语。这是因为在魏晋时期，谜语不仅仅作为一种表达自己想法的方式，更开始显现它自身的政治作用。在宫廷斗争中，谜语被用来消灭潜在威胁，打击政敌；在改朝换代时期，谜语被用来制造舆论；在军事斗争中，谜语被用来传递情报；在外交过程中，谜语可以摆脱尴尬局面，争取主动权等等。在整个魏晋南北朝时期，猜谜不仅仅作为一种娱乐活动盛行于世，在很多场合都已经成为了一种必要的技能。
